Harry Sanborn (Jack Nicholson) một tay chơi có tuổi lão luyện luôn có những khát khao trẻ hơn nhiều lần tuổi tác. Trong một kỳ nghỉ cuối tuần lẽ ra là lãng mạn cùng niềm đam mê mới nhất của ông, nàng Marin (Amanda Peet), tại ngôi nhà bãi biển ở Hamptons của mẹ cô, Harry lần đầu tiên bị đau ngực. Ông lên cơn đau và mẹ của Marin, Erica Barry (Diane Keaton) - một nhà soạn kịch thành công của New York và đã ly dị, miễn cưỡng chăm sóc ông. Suốt thời gian đó, cơn đau tim của Harry trầm trọng hơn - một cơn đau vì tình yêu - vì Erica, một người phụ nữ đứng tuổi mà ông thấy thật quyến rũ. Tuy nhiên, để bỏ các thói quen thì không dễ tí nào. Khi Harry do dự, chàng bác sĩ (Keanu Reeves) quyến rũ, tuổi ngoài 30 của ông nhảy vào và bắt đầu theo đuổi Erica. Harry, người luôn kiểm soát được mọi thứ, nhận thấy cuộc đời mình được gỡ rối.